在有机化学的考研数学题目中，考生需掌握基础的化学计算、反应机理分析以及分子结构预测。以下是一道典型的题目：
题目：某有机化合物A，其分子式为C5H10，A在酸性条件下与Br2发生加成反应，生成B。B在碱性条件下与NaOH反应，生成C。C再与Br2发生加成反应，生成D。D的分子式为C5H10Br2。请推断A的结构简式，并写出A与Br2加成反应的机理。
解答：根据D的分子式C5H10Br2，可以推断出B在碱性条件下与NaOH反应生成的C为C4H8Br。由于A在酸性条件下与Br2发生加成反应，说明A中存在碳碳双键。因此，A的结构简式为C4H8。结合C4H8的分子式，可以推断出A的结构简式为CH2=CHCH2CH3。
A与Br2加成反应的机理如下：
1. Br2分子在光照或加热条件下分解，生成Br·自由基。
2. Br·自由基与A中的碳碳双键发生加成反应，生成中间体B。
3. B中的碳碳双键再次与Br2发生加成反应，生成D。
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